O Θεσπρωτός αναμένεται να συμμετάσχει για δεύτερη φορά στο θεσμό του Κυπέλλου.

Η πρώτη ήταν την περίοδο 1999-2000, όταν το πλατανόφυλλο είχε μπει κατευθείαν στους ομίλους της διοργάνωσης. Οι κιτρινόμαυροι πέρα από το… μαραθώνιο πρωτάθλημα εκείνης της περιόδου (41 αγώνες συνολικά) έδωσαν και 5 παιχνίδια για την πρώτη φάση στο Κύπελλο Ελλάδος. Ο Πανιώνιος, των Πάντιτς και Ναλιτζή και ο Άρης, με τους Χαριστέα και Κυζερίδη, είχαν εκείνη την περίοδο εκπληκτικές ομάδες, μην αφήνοντας κανένα περιθώριο στον Θεσπρωτό να ελπίζει. Η ομάδα της Ηγουμενίτσας τελείωσε τον όμιλο με 2 ισοπαλίες και 3 ήττες. Αναλυτικά: